Situasi semakin rumit karena Como 1907 terus memberikan tekanan dan berhasil naik ke 65 poin setelah menang atas Hellas Verona FC dan kini hanya terpaut dua angka dari Milan.
Sementara itu, AS Roma juga ikut memanaskan persaingan setelah menang dramatis 3-2 atas Parma Calcio lewat gol di masa tambahan waktu.
Roma kini memiliki poin yang sama dengan Milan meski kalah head-to-head atas tim asuhan Massimiliano Allegri.
Baca Juga:Cassano Minta Fabregas Tinggalkan Italia: Serie A Tak Layak UntuknyaClaudio Ranieri Tertarik Tukangi Timnas Italia: Buka Peluang Duet dengan Allegri
Sedangkan SSC Napoli masih bertahan di posisi kedua meski kalah 2-3 dari Bologna FC 1909. Napoli kini mengoleksi 70 poin, hanya unggul tipis atas Juventus serta Milan dan Roma.
Dengan dua laga tersisa, persaingan menuju Liga Champions benar-benar berlangsung sengit. Juventus berada di 68 poin dan masih harus menghadapi ACF Fiorentina serta Torino FC.
Milan sendiri berada dalam tekanan besar setelah hanya meraih empat poin dalam enam pertandingan terakhir.
Rossoneri bahkan hanya mencatat satu kemenangan dalam periode tersebut, yakni melawan Verona. Dalam enam laga terakhir, Milan kebobolan sembilan gol dan hanya mencetak tiga gol.
Krisis performa itu membuat banyak pihak mulai meremehkan kemampuan Allegri mengangkat tim di akhir musim.
Meski begitu, Milan masih memegang kendali atas nasib mereka sendiri karena kemenangan di dua laga terakhir hampir pasti akan mengamankan tiket Liga Champions.
Pada pekan berikutnya, Milan akan bertandang ke markas Genoa CFC di Stadion Marassi sebelum menutup musim dengan laga kandang melawan Cagliari Calcio.
Baca Juga:Sandro Sabatini: Napoli Conte Punya Mimpi Buruk yang Sama dengan AC Milan AllegriJurnalis Italia Ramal AC Milan Sulit Lolos ke Liga Champions
Dua pertandingan itu kini menjadi penentu apakah musim Milan masih bisa diselamatkan atau justru berakhir sebagai kegagalan besar seperti yang diungkapkan Caldara.