Ia sempat melakukan pendekatan kepada Carlo Ancelotti dan Pep Guardiola. Namun, kedua pelatih top tersebut sama-sama menolak tawaran untuk menangani Gli Azzurri.
Setelah gagal mendapatkan Ancelotti dan Guardiola, Maldini langsung mengalihkan fokus kepada Andrea Pirlo.
Legenda Timnas Italia itu dianggap sebagai sosok yang paling memahami visi permainan yang ingin diterapkan Maldini.
Baca Juga:Jurnalis Italia Sarankan AC Milan Pinjamkan Camarda dan Comotto ke Tim Serie B: Menit Bermain Lebih Penting Inter Milan Sukses Rekrut John Stones Tanpa Biaya Transfer: Kontrak 2 Tahun, Gaji Rp80 Miliar per Musim
Selain memiliki hubungan pertemanan yang sangat dekat sejak sama-sama membela AC Milan dan Timnas Italia, Pirlo juga dinilai memiliki kesamaan pandangan mengenai pembangunan sepak bola Italia dalam jangka panjang.
Tapi, rencana tersebut kandas setelah muncul kontroversi mengenai aktivitas komersial Pirlo di Uni Emirat Arab.
Menurut berbagai media Italia, Malagò memilih menghentikan sementara proses penunjukan Pirlo hingga seluruh persoalan benar-benar jelas.
Keputusan itulah yang diyakini menjadi pemicu utama mundurnya Maldini.
Di tengah kebuntuan tersebut, Leonardo sebenarnya sempat mengusulkan nama lain.
Mantan direktur Paris Saint-Germain itu disebut menawarkan Thiago Motta sebagai alternatif. Leonardo mengenal Motta sejak masih bekerja bersama di Inter Milan dan PSG.
Namun, pembahasan itu tidak pernah berkembang menjadi keputusan final.
Setelah melalui serangkaian diskusi internal, Maldini dan Leonardo akhirnya sepakat untuk meninggalkan proyek yang baru mereka mulai.
Mundurnya Maldini dan Leonardo membuat proses pencarian pelatih Timnas Italia kembali dimulai dari awal.
Presiden FIGC Giovanni Malagò disebut kembali mengedepankan nama Roberto Mancini sebagai kandidat utama.
Baca Juga:Mike Maignan dan Youssouf Fofana Kompak Hapus Biodata Pemain AC Milan di Media SosialAndrea Pirlo Terancam Gagal Jadi Pelatih Timnas Italia
Mancini memang sejak awal menjadi pilihan favorit Malagò, meski sebelumnya mendapat penolakan dari Maldini yang lebih menginginkan Pirlo sebagai pelatih era baru Gli Azzurri.
Selain Mancini, nama Antonio Conte juga kembali masuk dalam pembahasan.
Meski belum pernah dihubungi secara resmi, Conte dinilai sebagai salah satu pelatih paling berpengalaman yang siap menangani Timnas Italia apabila negosiasi benar-benar dilakukan.
Sementara itu, Giorgio Chiellini juga mulai disebut-sebut sebagai calon pengganti Maldini di posisi Direktur Teknik FIGC.
Mantan kapten Timnas Italia yang kini menjabat sebagai Head of Football Relations Juventus dianggap memiliki profil yang sesuai untuk melanjutkan proyek pembaruan federasi.