Massolin memulai kariernya di akademi muda Moulins, kota tempat ia lahir. Ia lalu menempuh jalur panjang di berbagai klub Prancis dan Swiss, di antaranya: Thonon Evian, Annemasse Gaillard, Meyrin, FC City, Moulins Yzeure dan Clermont Foot.
Bersama Clermont Foot, Massolin menandatangani kontrak profesional pertamanya dan mencatat debut Ligue 1 pada usia 20 tahun.
Pada 2023, ia menerima tawaran dari Belgia untuk memperkuat Royal Francs Borains di divisi dua.
Baca Juga:Media Italia Peringatkan AS Roma: AC Milan Siap Bajak Joshua ZirkzeeInter Siap Korbankan Thuram Demi Striker Brasil, Barcelona Resmi Perpanjang Kontrak Eric García
Di sana, ia mengemas 5 gol dan 1 assist dalam 43 pertandingan, statistik yang menunjukkan kematangannya sebelum akhirnya menarik perhatian Modena.
Pelatih Modena, Andrea Sottil memuji perkembangan sang pemain.
“Massolin bisa memainkan berbagai peran di area tengah dan berkembang pesat sejak awal musim. Ia telah menambah 4 kilogram massa otot,” ujar Sottil.
Meski belum menjadi starter reguler, Massolin selalu mampu memberikan dampak saat dipercaya pelatih.
Dari empat penampilannya sebagai pemain pengganti, semuanya bersifat menentukan: mulai dari debut impresif melawan Sampdoria yang berujung gol kedua Modena, hingga kontribusi gol melawan Frosinone, Palermo, dan Reggiana dalam derby Emilia.
Peran penting dari bangku cadangan ini menegaskan bahwa Massolin berada di titik awal karier yang menjanjikan.
Dengan ketertarikan Juventus Next Gen dan Milan Futuro, peluangnya untuk melangkah ke level yang lebih tinggi semakin terbuka lebar.
Masa depan kini ada di tangannya dan tampaknya, ia sedang memegang kendali dengan sangat baik.