Debut resminya bersama Juventus terjadi pada 29 Agustus 1998 di Piala Super Italia melawan Lazio.
Tudor dipercaya oleh Marcelo Lippi sebagai bek tengah bersama Mark Iuliano, namun Juventus kalah 1-2 dari Lazio lewat gol Pavel Nedvěd dan Sérgio Conceição.
Dalam beberapa pekan berikutnya, Tudor melakoni debut di Coppa Italia pada 10 September dalam kemenangan 2-0 atas Ravenna.
Baca Juga:Pemimpin Curva Sud Bantah Cari Uang dari Penggemar AC Milan: "Saya Memilki Hubungan yang Baik dengan Klub"Napoli vs AC Milan: Lukaku Incar Gol ke-400 ke Gawang Rossoneri
Lalu, pada 13 September, ia menjalani debut Serie A sebagai starter dalam laga tandang melawan Perugia yang berakhir dengan kemenangan 4-3.
Tudor tampil impresif, menunjukkan kekuatan bertahannya, kemampuan membaca permainan, serta ancaman dari bola mati dan memiliki salah satu momen terbaik dengan mencetak gol perdananya untuk Juventus dalam laga tersebut.
Dari tendangan sudut Del Piero, Tudor menyundul bola dengan indah dan membawa timnya unggul 2-0.
Tak lama kemudian, ia juga menjalani debut di Liga Champions pada 16 September melawan Galatasaray di Stadio delle Alpi. Penampilannya yang solid semakin memperkuat kepercayaan Lippi kepadanya.
Ide Lippi untuk Menjadikan Tudor sebagai Penyerang
Seiring waktu, Lippi mulai mempertimbangkan peran lain bagi Tudor. Pada 8 November 1998, Del Piero mengalami cedera lutut serius saat melawan Udinese.
Dengan kondisi Marcelo Zalayeta dan Nicola Amoruso yang belum pulih, Juventus mengalami krisis penyerang.
Lippi pun muncul dengan ide yang unik: memainkan Tudor sebagai penyerang tambahan. “Saya ingin mencoba Tudor sebagai striker dalam 20 menit terakhir Coppa Italia melawan Venezia,” ujar Lippi.
Baca Juga:Francesco Totti Akui Tak Pernah Nongkrong Bareng Nesta: "Kami Simbol AS Roma dan Lazio"Saran Capello untuk Calon Pelatih AS Roma Musim Depan: "Cari Seseorang yang Memahami Nilai Klub"
“Ia memiliki karakteristik yang cocok—bisa memberikan assist dan menjadi target man seperti Kennet Andersson atau Oliver Bierhoff,” paparnya.
Namun, rencana itu tidak terealisasi karena Tudor tidak masuk dalam skuad untuk laga tersebut. Meski demikian, gagasan menjadikannya sebagai kartu liar taktis tetap ada.
Sayangnya, pada musim itu Juventus mulai mengalami penurunan performa karena cedera Del Piero yang membuat tim kompetitif di Liga Champions, tetapi merosot di Serie A.
Pada Januari 1999, kedatangan Juan Esnáider dan Thierry Henry gagal memberikan dampak yang diharapkan.