Milan dikabarkan siap menerima tawaran di kisaran 25–30 juta euro untuk Theo. Bahkan, pada bursa transfer Januari lalu, Como sempat mencoba mendekatinya, meskipun kesepakatan tidak tercapai.
Dengan situasi ini, pertemuan Theo dengan Maldini bisa jadi merupakan tindakan sang bek Perancis tersebut untuk meminta ijin meninggalkan klub kepada sosok yang membawanya ke Milan.