Allegri kini menjadi kandidat utama untuk menggantikan Sergio Conceição, yang akan mengakhiri masa baktinya pada 1 Juli mendatang.
Bagi pria asal Livorno ini, Milan bukanlah tempat asing, mengingat ia pernah menukangi Rossoneri dari 2010 hingga 2014, memenangkan Scudetto (2010/11) dan Supercoppa Italiana (2011).
Dengan pengalaman internasionalnya yang kaya dan pendekatan taktis yang lebih stabil, Allegri dinilai sebagai sosok yang tepat untuk membawa ketenangan di tengah dinamika internal Milan yang cukup bergejolak.